Sim Jung Woo es un joven apuesto e inteligente. Fue el más joven en obtener el primer puesto en el examen estatal, pero fue elegido para convertirse en el marido de la princesa. Durante la ceremonia de su boda, la princesa murió repentinamente y la vida de Sim Jung Woo cambió y se convirtió en el hombre más desafortunado. Según la costumbre del período Joseon, no puede ocupar un puesto en el gobierno y no puede volver a casarse.

Jung Soon Deok es una viuda cuyo difunto marido era el segundo hijo del primer viceprimer ministro. En secreto lleva otra vida bajo el seudónimo de Yeojoo Daek. Como Yeojoo Daek, trabaja como casamentera y también vendedora de artículos femeninos como cosméticos y accesorios. Ella es la mejor casamentera en la ciudad capital de Hanyang. Sim Jung Woo y Jung Soon Deok se involucran e intentan conseguir que hombres y mujeres solteros mayores se casen como casamenteros.